4-苯并呋喃乙酸

仇缀百，焦萍，刘丹阳.中国医药工业杂志，2000，31（12）：554.

6，7-二氢-苯并呋喃-4-乙酸乙酯（3）：于反应瓶中加入活性锌粉16 g（0.246 mol），碘0.13 g，于滴液漏斗中加入化合物（2）4.8 g（0.036 mol），苯66.7 mL、乙醚66.7 mL，溴乙酸乙酯4 mL（0.036 mol）配成混合溶液。先慢慢加入反应瓶中10 mL，反应开始后，保持缓慢回流滴加其余溶液，约1.5 h加完。加完后继续回流反应4 h。冷却，滤去锌粉。加入10%的盐酸25 mL，冰浴冷却。分出有机层，水层用苯提取。合并有机层，稀氨水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，减压蒸馏，收集138～141℃/1.2 kPa的馏分，得化合物（3）4.28 g，收率58.9%。

4-苯并呋喃乙酸（1）：于反应瓶中加入二甲苯10 mL，化合物（3）5.34 g（0.026 mol），四氯苯醌6.94 g（0.028 mol），回流反应12 h。冷却，过滤，浓缩。剩余物过色谱柱分离，以石油醚-乙酸乙酯（14∶1）洗脱，得粗品（4）2.27 g，收率43%。将粗品（4）加入20%的氢氧化钠水溶液5 mL中，加热搅拌至有机物溶解。盐酸酸化，乙醚提取。浓缩，得白色固体1.85 g，用水重结晶，得白色固体（1）1.25 g，mp 110～111℃。