药物中间体合成手册

3-(4-氯苯亚甲基)-2-氧代环戊烷甲酸甲酯

分子式:C14H13ClO3分子量:264.71
英文名:Methyl 3-(4-chlorobenzylidene)-2-oxocyclopentanecarboxylate
性状:白色结晶。
用途:杀菌剂叶菌唑(Metconazole)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

林富荣,田胜,齐艳艳.应用化工,2013,42(5):905.

3-(4-氯苯亚甲基)-2-氧代环戊烷甲酸甲酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>ClO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-氧代环戊烷羧酸甲酯(3):于反应瓶中加入50 mL甲苯和质量分数为30.84%的甲醇钠-甲醇溶液14.3 g(含甲醇钠为0.081 mol),于90℃缓慢滴加由己二酸二甲酯(2)13.9 g(0.08 mol)溶于50 mL甲苯的溶液,约1 h加完。其间有大量白色固体产生,且在反应过程中不断将甲醇蒸出,约4 h反应结束。冰水浴冷却至0℃左右,滴加质量分数为6.0%的稀盐酸,白色固体逐渐消失。调节pH至中性,水洗2~3次,分液。有机相用无水硫酸钠干燥,减压蒸出甲苯,得淡黄色油状产品10.0 g,含量为94.0%,收率82.6%。

3-(4-氯苄亚基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯(1):于反应瓶中加入50 mL甲苯、化合物(3)11.4 g(0.08 mol)和质量分数为30.84%的催化剂甲醇钠1.75 g,于90℃缓慢滴加由对氯苯甲醛12.6 g(0.09 mol)溶于50 mL甲苯的溶液。反应一段时间,产生大量黄色固体,约15 h反应结束。冷至室温,滴加稀盐酸,白色固体逐渐消失,生成黄色浊液。调节pH至中性,水洗2~3次,分液。有机相用无水硫酸钠干燥,减压蒸出甲苯,得黄色固体。用乙醇重结晶,析出淡黄色粉末(1)18.6 g,含量为95.7%,收率为89.0%,mp 129.9~130.3℃。

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