苯基丙二酸二乙酯

①Cohen B J，Kraus M A，Patchornik A.J Am Chem Soc，1981，103（25）：7620.②孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：408。

于反应瓶中加入无水乙醇250 mL，搅拌下慢慢加入金属钠11.5 g（0.5 mol）。待金属钠全部反应完后，于60℃滴加草酸二乙酯73 g（0.5 mol）。加完后加入苯乙酸乙酯（2）87.5 g（0.535 mol），很快出现固体物。趁热倒入烧杯中，冷至室温。加入乙醚400 mL，充分搅拌。滤出固体，用少量乙醚洗涤。将固体物慢慢加入稀硫酸中（14～15 mL浓硫酸溶于250 mL水），生成油状物。分出油层，水层用乙醚提取（50 mL×3），合并有机层，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚，得化合物（3）。减压蒸馏，控制压力在2.0 kPa，油浴慢慢加热至175℃，直至无一氧化碳逸出（约需5～6 h）。而后减压蒸馏，收集158～161℃/1.3 kPa的馏分，得苯基丙二酸二乙酯（1）95 g，收率80%。

也可采用如下方法来合成[Aramendia M A，Borau V，Jimenez C，et al.Tetrahedron Letters，2002，43（15）：2847]：