2-氧代戊二酸

Bottorff E M，MoorelL L Organic Syntheses 1973，Coll Vol 5：687.

1-氧代丙烷-1，2，3-三羧酸三乙酯（3）：于反应瓶中加入无水乙醇356 mL，分批加入金属钠23 g（1 mol），搅拌反应至金属钠完全反应。蒸出过量的乙醇，当反应物变黏稠后加入干燥的甲苯，继续蒸馏，并再加入甲苯直至将乙醇完全蒸出。冷至室温，加入无水乙醚650 mL，随后加入草酸二乙酯146 g（1.0 mol），向生成的黄色溶液中加入丁二酸二乙酯（2）174 g（1.0 mol），室温放置至少12 h。搅拌下加入500 mL水，分出乙醚层，水洗。合并水层，以12 mol/L的盐酸酸化，分出油层，水层以乙醚提取（150 mL×3）。合并油层和乙醚层，用无水硫酸镁干燥。浓缩，得化合物（3）粗品235～250 g，收率86%～91%。

2-氧代戊二酸（1）：于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物（3）225 g（0.82 mol），12 mol/L的盐酸330 mL，水660 mL，搅拌下回流反应4 h。减压浓缩至干，剩余物放置后固化。加入200 mL硝基乙烷，温热溶解。过滤，滤液于0～5℃搅拌5 h。过滤生成的固体，于90℃减压干燥4 h，得黄褐色固体（1）88～89 g，收率73%～83%，mp 103～110℃。