药物中间体合成手册

盐酸伊普吲哚

分子式:C19H28N2·HCl分子量:320.91
英文名:Iprindolehydrochloride
性状:浅黄色固体。mp 143~144℃。难溶于甲醇、水,不溶于丙酮、乙酸乙酯。
用途:抗忧郁药盐酸伊普吲哚(Iprindolehydrochloride)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

胡天佑,陈新,杨祯祥等.中国医药工业杂志,1983,14(6):3.

盐酸伊普吲哚(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>·HCl)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、分水器、滴液漏斗的反应瓶中,加入环辛并[b]吲哚(2)15.5 g(0.077 mol),甲苯150 mL,氢氧化钾24 g(0.43 mol),搅拌下油浴加热至回流。滴加二甲氨基氯丙烷12.1 g(0.1 mol)与甲苯30 mL的混合液,约1 h加完,继续回流分水6 h。冷却,倒入100 mL冷水中,分去水层,甲苯层水洗后,加入80 mL水,用盐酸酸化至pH3,分取水层。水层中加入乙醚100 mL,用20%的氢氧化钠调至pH13。分出乙醚层,水层用乙醚提取(50 mL×3),合并乙醚层,饱和食盐水洗涤后无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,得黄色油状物。将其溶于100 mL乙醚中,冰盐浴冷却下用氯化氢无水乙醇溶液调至pH2~3,析出浅黄色固体。用甲醇-丙酮重结晶,得(1)13 g,收率52%,mp 143~146℃(文献值144℃)。

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