2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸

张小林，罗佳洋，欧阳红霞.南昌大学学报：理科版，2012，36（4）：373.

2-羟甲基-1-苯基环丙腈（3）：于反应瓶中加入无水THF 20 mL，苯乙腈（2）5 mL（42 mmol），搅拌下分批加入固体叔丁醇钠7.2 g（75 mmol），室温反应6 h。冰水冷却，慢慢加入环氧氯丙烷4 mL（52 mmol）溶于15 mL THF的溶液，加完后室温搅拌反应8 h。TLC跟踪至反应完全。得棕色黏稠液体（3），直接用于下一步反应。

1-苯基-3-氧杂双环[3，1，0]己-2-酮（4）：将上述化合物（3）加入20%的氢氧化钾水溶液40 mL中，回流18 h，TLC跟踪反应至完全。冷却，分出水层，用浓盐酸调至pH1，乙酸乙酯提取。无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得黄色油状物。过硅胶柱纯化，得浅黄色油状化合物（4）4.3 g，两步总收率59%。

1-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸（1）：将上述化合物（4）4.3 g（25 mmol）加入33%的溴化氢-冰醋酸溶液中，于80℃加热至TLC跟踪反应完全，约需4 h。冷至室温，加入30 mL冰水中，乙酸乙酯提取3次。合并有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩。剩余物过硅基柱纯化，得白色固体（1）4.2 g，收率67%，mp 121～122℃。