药物中间体合成手册

3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯

分子式:C11H15NO3分子量:209.25
英文名:Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate
性状:mp 79~82℃。
用途:消炎镇痛药苯噁洛芬(Benoxaprofen)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Dunwell D W,et al.J Med Chem,1975,18(1):53.

3-氨基-4-羟基苯基-<i>α</i>-甲基乙酸乙酯(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸(2)13.82 g(0.076 mol)、无水乙醇50 mL、通入干燥氯化氢气体至饱和后,加热搅拌回流5.5 h。减压回收溶剂,冷却,向剩余油状物中加入水50 mL,用10%碳酸氢钠溶液调至pH8后,用乙醚提取数次。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液回收溶剂后,减压蒸馏,收集bp154~156℃/333 Pa馏分,得化合物(1)8.43 g,收率53%。固化后,mp 79~82℃。

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