药物中间体合成手册

[2-(邻氯苯甲酰基)-4-硝基苯氨基甲酰甲基]氨基甲酸苄酯

分子式:C23H18ClN3O6分子量:467.87
英文名:Benzyl[2-(o-chlorobenzoyl)-4-nitrophenylaminoformylmethyl]carbamate
性状:黄色固体。
用途:镇静催眠药甲磺酸氯普唑仑(Loprazolam mesilate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

① 陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:292.② 日本CMC公司.药物合成手册.卢玉华等.北京:入民卫生出版社,1989:573.

[2-(邻氯苯甲酰基)-4-硝基苯氨基甲酰甲基]氨基甲酸苄酯(分子式:C<sub>23</sub>H<sub>18</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥反应瓶中加入化合物(2)5 g(18 mmol)、二氯甲烷125 mL和苄氧羰基甘氨酸3.9 g(18.66 mmol),搅拌溶解后,冷却至0℃。于0.5 h内分4次加入二环己基碳二亚胺3.9 g(18.9 mmol),加完后冷冻6 h,室温放置过夜。加入乙酸4 mL,搅拌0.5 h。过滤,滤液用稀碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压回收溶剂至干,冷却,固化,得粗品(1)。用苯-环己烷重结晶,得精品(1)4.92 g,收率60%。

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