药物中间体合成手册

帕瑞考昔钠

分子式:C19H17N2O4SNa分子量:392.40
英文名:Parecoxib sodium
性状:结晶。mp 271.5~272.7℃。
用途:COX-2抑制剂帕瑞考昔钠(Parecoxib sodium)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Talley J J,Bertenshaw S R,Brown D L,et al.J Med Chem,2000,43(9):1661.

帕瑞考昔钠(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>17</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>SNa)的合成方法路线及其结构式

N-[4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰基]丙酰胺(3):于反应瓶中加入4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰胺(2)1.04 g(3.31 mmol),DMAP 0.202 g(1.66 mmol),无水THF作溶剂,搅拌溶解后,加入丙酸酐1.22 g(9.39 mmol),三乙胺0.4 g(3.97 mmol),室温搅拌反应18 h。减压浓缩,剩余物溶于适量乙酸乙酯中,依次用1 mol/L的盐酸、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,析晶,得化合物(3)0.99 g,收率81%,mp 149~151℃。

帕瑞考昔钠(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)0.307 g(0.83 mmol),2.5 mol/L的NaOH-乙醇溶液0.33 mL,充分搅拌后减压浓缩至干。剩余物用乙醇溶解后,减压浓缩,析晶,过滤,真空干燥,得化合物(1)0.316 g,收率97%,mp 271.5~272.7℃。

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