药物中间体合成手册

二苯甲酰基-L-酒石酸

分子式:C18H14O8 H2O分子量:376.31
英文名:Dibenzoyl-L-tartaric acid
性状:白色结晶。mp 91~92℃。
用途:手性拆分剂,例如用于局部麻醉药盐酸罗哌卡因(Ropivacaine hydrochloride)中间体的拆分。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

郭卫峰,应瑞芬,陈新良等.中国医药工业杂志,2009,40(2):92.

二苯甲酰基-L-酒石酸(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>O<sub>8</sub> H<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器(顶部按一只氯化钙干燥管并连一导气管至氯化氢吸收装置)、温度计的反应瓶中,加入L-酒石酸(2)75 g(0.5 mol),苯甲酰氯250 g(1.78 mol),搅拌下加热至130~135℃反应3 h。反应过程中反应体系变黏稠。减压蒸出过量的苯甲酰氯,趁热加入甲苯400 mL,冷却后过滤,用甲苯洗涤三次以除去苯甲酰氯。干燥,得白色二苯甲酰基-L-酒石酸酐,mp 153~155℃。

将其加入250 mL水中。加热至沸,冷却后过滤、干燥,得白色化合物(1)154 g,收率82%,mp 88~89℃。

也可以由酒石酸、苯甲酸、氯化亚砜反应来合成[李雯,赵君颖,张亚冬等.郑州大学学报:工学版,2006,27(2):62]。

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