药物中间体合成手册

2,3,6-三去氧-1,4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃

分子式:C22H18F3N3O10分子量:541.39
英文名:2,3,6-Trideoxy-1,4-O-di-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexahydropyran
性状:白色固体。mp 202~203℃。
用途:抗恶性肿瘤抗生素药物盐酸伊达比星(Idarubicin hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Smith T M,et al.J Org Chem,1977,42(23):3653.

2,3,6-三去氧-1,4-<i>O</i>-二-<i>p</i>-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-<i>α</i>-L-来苏型-六氢吡喃(分子式:C<sub>22</sub>H<sub>18</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>10</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)18.9 g(77.7 mmol)、吡啶600 mL,搅拌溶解后,于0℃以下加入对硝基苯甲酰氯40.4 g(217.6 mmol),0℃搅拌16 h后,加入水50 mL,继续搅拌0.5 h。将反应液倒入水1.5 L中,用氯仿(250 mL×4)提取,合并有机层,依次用1.5 mol/L硫酸、水、饱和碳酸氢钠溶液、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,冷却,固化,得粗品(1)。用丙酮-氯仿-环己烷混合液重结晶,得精品(1)39.3 g,收率93%。mp 202~203℃。

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