药物中间体合成手册

顺式-[2-(溴甲基)-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧环戊-4-基]甲基苯甲酸酯

分子式:C18H15BrCl2O4分子量:446.12
英文名:cis-[2-Bromomethyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
性状:无色结晶。mp 118.3℃(120~121℃)。
用途:抗真菌药伊曲康唑(Itraconazole)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Heeres J,Backx L J J,Mostmans J H,et al.J Med Chem,1979,22(8):1003.

顺式-[2-(溴甲基)-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧环戊-4-基]甲基苯甲酸酯(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>BrCl<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)311.2 g(0.091 mol),吡啶600 mL,搅拌下冷至5℃,滴加苯甲酰氯140.5 g(1.0 mol),约1 h加完。加完后继续保温反应2.5 h。用氯仿提取数次,合并氯仿层,用6 mol/L的盐酸洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压回收溶剂。剩余物放置析晶,过滤,干燥,得化合物(1)225 g。收率50%,用乙醇重结晶,mp 118.3℃。

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