药物中间体合成手册

苯基丙二酸单苯酯

分子式:C15H12O4分子量:256.26
英文名:Phenylmalonic acid monophenyl ester
性状:无色结晶性固体。mp 115~117℃。溶于乙醇、氯仿、二氯甲烷,可溶于热苯。
用途:抗生素羧苄西林(Carbenicillin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:269.

苯基丙二酸单苯酯(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入苯丙二酸(2)27 g(0.15 mol),干燥的乙醚80 mL,慢慢滴加氯化亚砜17.9 g(0.15 mol),而后加入几滴DMF,水浴加热回流反应3 h。减压蒸出乙醚,剩余物中加入无水乙醚80 mL,苯酚14.1 g(0.15 mol),加热回流2 h。冷至室温,用25 mL水洗涤。再用饱和碳酸氢钠提取,直至提取液呈碱性。合并提取液,用100 mL乙醚洗涤。水层用5 mol/L的盐酸调至酸性。生成的油状物用二氯甲烷充分提取,二氯甲烷层水洗、无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂,生成的固体用苯重结晶,得无色针状结晶(1)30.2 g,收率78.7%,mp 115~117℃。

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