3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯

Johnson W S，Johns W F.J Am Chem Soc，1957，79（6）：2005.

3-甲氧基雌酚酮（3）：于反应瓶中加入化合物（2）27.0 g（0.10 mol）、无水碳酸钾20.7 g（0.15 mol）、碳酸二甲酯33 g（0.35 mol）和18-冠-6 2.4 g，于100℃搅拌反应8 h。加入水适量，用乙醚提取数次。合并有机层，回收溶剂后，析出固体。过滤，干燥，得（3）18.5 g，收率65%，mp 168℃。

3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯（1）：于安有分馏装置的反应瓶中，加入（3）5.96 g（0.021 mol）、乙酸异丙酯90 mL，对甲苯磺酸一水合物1.0 g（0.0053 mol），加热缓慢回流14 h，蒸出馏出物约50 mL。冷却，加入乙醚适量，依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液回收溶剂后，剩余物经Florex柱[洗脱剂：石油醚（65～68℃）]纯化，得粗品（1）5.8 g。向粗品中加入石油醚（65～68℃），析出无色片状结晶。过滤，干燥，得（1）5.42 g，收率79.2%。mp 114.5～115℃。