格隆溴铵

①王钝，侯利柯，吴丽蓉，于鑫.沈阳药科大学学报，2012，29（2）：113.②US2007 123557.

1-甲基-3-（环戊基羟基苯乙酰氧基）吡咯烷（3）：于安有蒸馏装置的反应瓶中，加入正己烷20 mL，氢化钠40 mg，搅拌下加入α-环戊基扁桃酸甲酯（2）1.8 g（18 mmol），加热蒸馏。待有馏出物时，滴加N-甲基吡咯烷-3-醇3.5 g（15 mmol）溶于20 mL己烷的溶液。加完后继续加热回流，反应过程中保持始终有馏出物滴出，并分3次加入氢化钠0.1 g，每次间隔1 h，同时不断补充正己烷以保持反应液体积恒定。TLC跟踪反应至反应完全（展开剂为石油醚-丙酮，5∶1）。冷至室温，加入4 mol/L的盐酸20 mL，搅拌，过滤。分出水层，有机层再用盐酸提取。合并水层，调至pH8～9，析出油状物。乙醚提取3次，合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得浅黄色油状物（3）3.4 g，收率75%。

格隆溴铵（1）：于反应瓶中加入化合物（3）4.6 g（15 mmol），丁酮20 mL，于0～-5℃滴加溴甲烷2.9 g（30 mmol）溶于6 mL丁酮的溶液。加完后继续搅拌反应15 min，有白色固体析出。室温放置36 h，过滤，干燥，乙腈中重结晶，得白色粉状结晶（1）3.9 g，收率66%，mp 191～193℃。