2-氨基-5-硝基吡啶

方法1　宁换焱，杨晓云，黄其亮等.农药，2010，49（7）：492.

于反应瓶中加入2-氨基吡啶（2）5.0 g（0.05 mol），溶于冰醋酸中，滴加双氧水0.11 mol，于40℃搅拌反应3 h。减压浓缩，得2-氨基吡啶N-氧化物。

于反应瓶中加入浓硫酸32 g（0.32 mol），冰浴冷却，搅拌下分批加入上述N-氧化物，反应放热并冒白烟，10 min后呈淡黄色。冰浴冷却，慢慢加入浓硝酸6.36 g（0.06 mol），约40 min加完。加完后于45℃搅拌反应1 h，反应体系呈深红色，约8 h反应结束。将反应物倒入冰水中，于0℃加入氨水调至pH3，有固体析出，当pH达到6时，析出大量黄绿色固体。过滤，冷水洗涤。将其溶于甲醇中，搅拌回流，加入PCl₃ 7.2 g（0.05 mol），1 h后活性炭脱色。趁热过滤，减压蒸馏至干，得黄色固体（1）3.74 g，收率47.3%，mp 190～191℃。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：146.

于反应瓶中加入98%的硫酸230 mL，冷却下于50℃以下慢慢加入2-氨基吡啶（2）106 g（1 mol）。慢慢滴加发烟硝酸（d1.5）45 g，控制反应液温度不超过50℃。加完后于45℃左右反应2 h。再室温反应4 h。将反应液慢慢倒入碎冰中，充分搅拌下控制不高于5℃，用氨水调至pH6，析出晶体。抽滤，水洗，干燥。水中重结晶，得黄色片状结晶（1）104 g，收率75%，mp 188～190℃。