苯并呋喃

①Burgstahler A W，Worden I R.Org Synth，1973，Coll VoL 5：251.②孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：433.

邻甲酰基苯氧乙酸（3）：于反应瓶中加入水杨醛（2）40 g（0.33 mol），氯乙酸31.5 g（0.33 mol），水250 mL，搅拌下慢慢加入氢氧化钠26.7 g（0.66 mol）溶于700 mL水配成的溶液。加热至沸反应3 h，生成红褐色溶液。冷却，用60 mL浓盐酸酸化。水蒸气蒸馏除去未反应的水杨醛（大约回收14 g）。瓶中的暗红色油状物冷却后固化。抽滤，水洗，干燥，得邻甲酰基苯氧乙酸（3）27 g。水中重结晶，mp 132～133℃，收率71%（按消耗的水杨醛计）。

苯并呋喃（1）：将化合物（3）20 g（0.11 mol），无水醋酸钠40 g，醋酸酐100 mL和冰醋酸100 mL加入反应瓶中，搅拌回流反应8 h。冷却后倒入600 mL冰水中，放置数小时并不断搅动，以使醋酸酐分解完全。用苯提取三次。合并苯层，以5%的氢氧化钠水溶液洗涤，直至水层呈碱性，再用饱和食盐水洗至中性，无水氯化钙干燥。先蒸出苯，而后蒸馏，收集169～172℃的馏分，得无色苯并呋喃（1）9.5 g，收率91%。