1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯

①张珂良，宫平.精细与专用化学品，2007，15（13）：14.②宋萍，赵静国，李桂杰.化学与生物工程，2011，28（8）：57.

（Z）-3-甲氨基-2-丁烯酸乙酯（3）：于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）169 g（1.3 mol），搅拌下加热至35～40℃，慢慢通入甲胺气体[由甲胺溶液508 mL（2.6 mol）慢慢滴加至50%的氢氧化钠溶液300 mL中产生]。通气结束后，室温搅拌反应17 h。加入乙醚400 mL，分出有机层，水洗至pH8，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸出溶剂，得棕红色澄清液体（3）177 g，收率94.9%，纯度95.7%。

1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯（1）：于反应瓶中加入对苯醌127 g（1.18 mol），1，2-二氯乙烷500 mL，搅拌下加热至70℃，慢慢滴加上述化合物（3）177 g溶于100 mL二氯乙烷的溶液，控制温度，使反应液处于微沸状态。加完后继续回流反应8 h。冷至室温，析出固体。抽滤，以50%的丙酮洗涤，干燥，得灰白色固体（1）197 g，收率52%，mp 208～210℃。