5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶

曾煌，张子学，刘育，潘登，王冠.中国医药工业杂志，2016，47（12）：1491.

5-溴-2-（2H-四唑-5-基）吡啶（3）：于反应瓶中加入2-氰基-5-溴吡啶（2）10 g（54.6 mmol），氯化铵4.39 g（81.9 mmol），DMF160 mL，搅拌下加入叠氮钠5.3 g（81.9 mmol），于90℃反应1 h，析出大量白色沉淀。冷却，过滤，于60℃减压干燥，得类白色固体（3）11.8 g，收率89%，mp 226～228℃。

5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）10 g（44 mmol），氢氧化钠4.44 g（111 mmol），THF 90 mL，DMF 30 mL，搅拌下于10～15℃滴加碘甲烷15.6 g（111 mmol），而后于48℃搅拌反应6 h。减压蒸出THF，剩余物中加入水100 mL，析出大量黄色固体。过滤，将其溶于50 mL二氯甲烷中，用6 mol/L的盐酸提取（100 mL×4），合并水层，用50%的氢氧化钠溶液调至pH10，析出白色固体。过滤，滤饼加入50 mL乙酸异丙酯中，于50℃搅拌成白色浆状物，冷至室温，过滤，于60℃真空干燥，得类白色固体（1）4.22 g，收率40%，mp 164～166℃。