药物中间体合成手册

6-氯-1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮

分子式:C6H7ClN2O2分子量:174.59
英文名:6-Chloro-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
性状:浅黄色固体。mp 110~111℃。溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇,可溶于热水,微溶于冷水。
用途:抗心律失常药盐酸尼非卡兰(Nifekalant hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

蒋清乾,宁国涛,朱进,许佑君.有机化学,2004,24:245.

6-氯-1,3-二甲基-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-嘧啶二酮(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入1,3-二甲基脲37.6 g(0.42 mol),丙二酸(2)51.2 g(0.5 mol),冰醋酸80 mL,搅拌下加热至60~65℃,滴加醋酸酐170 mL,约1.5 h加完。加完后升温至90℃反应4 h。减压浓缩蒸出溶剂,剩余物为化合物(3)。冷后滴加三氯氧磷250 mL,加完后回流反应40 min。减压回收三氯氧磷。趁热将反应物倒入冰水中,充分搅拌。用饱和碳酸钠溶液调至中性。用氯仿提取(100 mL×4)。氯仿层水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出氯仿,得黄色固体。用水重结晶,活性炭脱色,得浅黄色固体(1)46.5 g,收率63.5%,mp 111~113℃(文献值110~111℃)。

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