药物中间体合成手册

尿嘧啶

分子式:C4H4N2O2分子量:112.09
英文名:Uracil,2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione
性状:白色或浅黄色针状结晶。mp 338℃(分解)。易溶于热水,微溶于冷水,不溶于乙醇、乙醚。
用途:RNA特有的碱基,5-氟脲嘧啶等药物合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:439.

尿嘧啶(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的2 L反应瓶中,加入15%的发烟硫酸400 mL,冰盐浴冷至0℃,剧烈搅拌下分批加入尿素100 g(1.67 mol),保持内温10℃以下,加完后继续搅拌反应10 min。加入苹果酸(2)100 g(0.75 mol),慢慢升温,在沸水浴中加热反应1.5 h。冷却,将反应物倒入1 kg冰水中。滤出析出的固体,水洗,再用大约1 L水重结晶,活性炭脱色,冷后析出白色针状结晶。100℃干燥,得尿嘧啶(1)42~46 g,收率50%~55%,mp 335~338℃。

也可以采用如下方法来合成,总收率71%[王利敏,王思瑶,张诗缇等.辽宁医学院学报.2014,35(6):7]:

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