药物中间体合成手册

6α,6β-二溴青霉烷酸

分子式:C8H9Br2NO3S分子量:359.00
英文名:6α,6β-Dibromopenicillanic acid
性状:黄色或橘黄色结晶。mp 38.5℃,bp 240℃,191℃/6.67 kPa。溶于醇、醚、丙酮、苯。
用途:抗生素药物舒巴坦(Sulbactam)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王正平,韩俊凤.精细化工原料与中间体,1995,9:12.

6<i>α</i>,6<i>β</i>-二溴青霉烷酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>Br<sub>2</sub>NO<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入二氯甲烷50 mL,冷至-5℃,加入液溴4 mL,1.25 mol/L的硫酸20 mL,而后搅拌下慢慢加入亚硝酸钠3.5 g(0.05 mol)。控制在0~5℃分批加入6-APA(2)5.4 g(0.025 mol),约40 min加完,继续搅拌30 min。滴加1 mol/L的亚硫酸氢钠溶液42 mL,约20 min加完,至无溴的颜色为止。分出有机层,水层用二氯甲烷提取(20 mL×2),合并有机层,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,活性炭脱色。减压蒸去溶剂,得浅黄色固体(1)6.8 g,收率76%,mp 144~146℃。

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