药物中间体合成手册

氨苯磺酰胍

分子式:C7H10N4O2S分子量:214.24
英文名:Sulfaguanidine,4-Amino-N-(diaminomethylene)benzenesulfonamide
性状:白色针状结晶。mp 189~190℃。溶于水、乙醇和稀酸。其一水合物的熔点为142.5~143.5℃。
用途:磺胺类药物氨苯磺酸胍(Sulfaguanidine)原料药,用于肠道抗菌感染。也用作磺胺二甲嘧啶、磺胺嘧啶SD等磺胺嘧啶类药物的重要原料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸,赵树纬,李述文.有机制备化学手册(中).北京:化学工业出版社,1978:318.

氨苯磺酰胍(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

对乙酰氨基苯磺酰胍(5):于反应瓶中加入硝酸胍(2)61 g(0.5 mol),50%的氢氧化钠水溶液(由40 g氢氧化钠与40 mL水配成),保持反应温度在40℃。冷却至30℃后,加入丙酮120 mL。冰盐浴冷至-5~0℃。剧烈搅拌下滴加对乙酰氨基苯磺酰氯(4)116.5 g(0.5 mol)溶于580 mL丙酮配成的溶液,同时保持反应温度不超过0℃。加完后继续保温反应0.5 h。用醋酸中和至对石蕊呈弱酸性。蒸出丙酮,冷后加水1.2 L。抽滤,水洗,干燥,得化合物(5)100~105 g,收率78%~80%。

氨苯磺酰胍(1):于反应瓶中加入上述化合物(5),6%的稀盐酸650 mL,搅拌下回流反应。将得到的透明溶液冷却,再用氢氧化钠溶液中和至对石蕊试纸呈碱性。抽滤析出的结晶,水洗。用沸水重结晶,于110℃干燥,得白色针状结晶(1)44~45 g,mp 189~190℃,收率47%~48%。

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