联苯-4-乙酸

李泽晨，陈滔，唐怡勤.天津药学，2006，18（4）：77.

4-乙酰基联苯（3）：于反应瓶中加入无水三氯化铝285.2 g（2.12 mol），干燥的二氯甲烷271 mL，剧烈搅拌，冰盐浴冷却，慢慢滴加醋酸酐98 mL（1.04 mol），约1 h加完。加完后再滴加联苯（2）145 g（0.942 mol）溶于260 mL二氯甲烷的溶液，约1.5 h加完。加完后于30℃搅拌反应3 h。将反应物倒入含有盐酸的冰水中，分出有机层，水层用二氯甲烷提取。合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂，得类白色固体（3）166.4 g，收率90.2%，mp 121～123℃。

联苯硫代乙酰吗啉（4）：于反应瓶中加入化合物（3）165 g（0.84 mol），升华硫43.8 g（1.369 mol），吗啉263.5 mL（3.02 mol），搅拌下加热回流反应7 h。冷至80℃以下，加入甲醇1 L，继续搅拌30 min。抽滤，甲醇洗涤2次，每次200 mL，干燥，得类白色固体（4）224.5 g，收率94%，mp 137～139℃。

联苯乙酸（1）：于反应瓶中加入化合物（4）220 g（1.35 mol），70%的甲醇1.5 L，50%的氢氧化钠水溶液470 mL，搅拌下加热回流反应8 h。蒸出乙醇后，加入1 L水，用盐酸中和至pH9时，加入活性炭脱色，过滤，滤液酸化至pH2，抽滤，水洗，干燥，得粗品（1），收率98%，mp 159～161℃。用氨水-醋酸重结晶，得微黄色结晶。干燥后再重结晶一次，得138.6 g，mp 161～163℃。再用乙酸乙酯重结晶，得类白色结晶，mp 163～164℃。总收率63.6%。