方法1 李凡,侯兴普等.中国医药工业杂志,2010,41(4):241.
3,4-二甲氧基苯甲醛(3):于反应瓶中加入3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(2)36.4 g(0.24 mol),水90 mL,氮气保护下搅拌加热,慢慢滴加33%的氢氧化钠水溶液72 mL(0.59 mol)。加完后加热回流,慢慢滴加硫酸二甲酯45.6 g(0.36 mol)。此后每隔10 min依次加入33%的氢氧化钠溶液12 mL(0.1 mol)和硫酸二甲酯7.8 g(0.06 mol),重复4次。加完后继续回流30 min。冷却后用石油醚提取(60 mL×3)。合并有机层,水洗3次,无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,得白色固体(3)35.3 g,mp 41℃,收率88%。
(E)-3,4-二甲氧基肉桂酸(1):于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入吡啶90 mL,化合物(3)3.7 g(0.2 mol),丙二酸52.5 g(0.5 mol),β-丙氨酸3 g(0.03 mol)。搅拌下加热回流1.5 h。冷至0℃,搅拌下滴加浓盐酸240 mL。过滤,滤饼用水洗涤,于105℃干燥2 h,得白色粉末固体(1)40.1 g,mp 181~182℃,收率98%。
方法2 孙亚芳,朱占元.浙江化工,2003,11:12.
于反应瓶中加入3,4-二甲氧基苯甲醛(2)2.1 g,无水KF 0.73 g,醋酸酐3.8 mL,0.15 g PEG-400,慢慢升至150℃反应1.5 h。将反应物倒入沸水中搅拌溶解,而后用盐酸调至强酸性。冷却,过滤,得浅黄色固体(1)2.35 g,收率89.3%,mp 178~180℃。乙醇-水重结晶,得白色针状结晶。