2-乙氧基-1-萘甲醛

方法1　Fieser L F，Flartwell J L，Jones J E，et al.Org Synth，1955，Coll Vol 3：98.

2-乙氧基萘（3）：于反应瓶中加入β-萘酚（2）144 g（1.0 mol），无水乙醇180 mL，搅拌下慢慢加入硫酸31 mL，加热回流10 h。冷后慢慢倒入5%的氢氧化钠水溶液1 L中，充分搅拌，析出灰白色结晶。抽滤，冷水洗至pH7.5，干燥后得粗品2-乙氧基萘163 g，收率95%，mp 35～37℃。粗品减压蒸馏，收集bp 138～140℃/1.66 kPa的馏分，可得精品2-乙氧基萘（3）。

2-乙氧基-1-萘甲醛（1）：于反应瓶中加入（3）100 g（0.58 mol），60 g（0.75 mol）二甲基甲酰胺。搅拌下于20℃以下滴加三氯氧磷120 g（0.78 mol）。加完后于95℃搅拌反应2～3 h，冷后倒入500 g碎冰中。充分搅拌后，静置，抽滤，水洗，于60℃以下真空干燥，得（1），收率97%。

方法2　霍宁 E C.有机合成：第三集.南京大学化学系有机化学教研室译.北京：科学出版社，1981：61.

于反应瓶中加入N-甲基甲酰苯胺45 g（0.33 mol），三氯氧磷51 g（0.33 mol），2-乙氧基萘（2）43 g（0.25 mol）。搅拌下蒸气浴加热反应6 h。将反应物以细流的方式搅拌下倒入750 mL冷水中，析出粒状固体。过滤，用400 mL乙醇重结晶，活性炭脱色，冷却，抽滤，冷乙醇洗涤，得浅黄色化合物（1）37～42 g，收率74%～84%，mp 111～113℃。