药物中间体合成手册

2-乙烯基噻吩

分子式:C6H6S分子量:110.18
英文名:2-Vinylthiophene
性状:无色液体。bp 65~67℃/6.65 kPa。
用途:心脑血管疾病治疗药物盐酸噻氯吡啶(Ticlopidine hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Emerson W S,Patrick T M.Org Synth,1963,Coll Vol 4:980.

2-乙烯基噻吩(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入噻吩(2)336 g(318 mL,4 mol),三聚乙醛176 g(177 mL,1.33 mol),冷至0℃,加入浓盐酸300 mL,搅拌下保持内温10~13℃通入氯化氢气体,约25 min使之饱和。将反应物倒入300 g碎冰中,充分搅拌,分出有机层,冰水洗涤(200 mL×3)。将有机层加入蒸馏瓶中,冷却下加入吡啶316 g(322 mL,4 mol)和2 g α-亚硝基-β-萘酚。将上述分出有机层后的水层,用乙醚提取(200 mL×2)。合并乙醚层,冰水洗涤后,氮气保护下回收乙醚。剩余物合并至上述有机物中。放置1.5 h后,氮气保护下减压蒸馏,接受瓶中放入1 g α-亚硝基-β-萘酚,收集125℃/6.65 kPa以前的馏分,将蒸馏液倒入400 g碎冰与400 g浓盐酸组成的体系中,分出有机层,水层用乙醚提取(100 mL×2)。合并有机层,依次用1%的盐酸100 mL、水100 mL、2%的氨水100 mL洗涤,无水硫酸镁干燥,回收溶剂后,氮气保护下减压精馏,收集36℃/19.95 kPa的馏分为噻吩(27.9~46.5 g),65~67℃/6.65 kPa的馏分为2-乙烯基噻吩(1),重191.3~224 g,收率50%~55%。

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