药物中间体合成手册

3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯

分子式:C6H6O3S分子量:158.17
英文名:Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate
性状:mp 42℃。
用途:消炎镇痛药替诺昔康(Tenoxicam)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Huddleston PR,Baeker J M.Synth Commun,1979,9(8):731.

3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入巯基乙酸甲酯62 g(0.58 mol),2 mol/L的甲醇钠-甲醇溶液500 mL,搅拌下滴加由2-氯丙烯酸甲酯(2)70.3 g(0.58 mol)溶于70 mL甲醇的溶液,控制内温不超过35℃。加完后室温搅拌反应1 h。回收甲醇,剩余物用4 mol/L的盐酸调至酸性。水蒸气蒸馏。馏出物用二氯甲烷提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物减压蒸馏,收集102~106℃/2.0 kPa的馏分,冷后固化,得化合物(1)66.3 g,收率72%,mp 42℃。

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