药物中间体合成手册

3-羧甲基绕丹宁

分子式:C5H5NO3S2分子量:191.10
英文名:Rhodanine-3-acetic acid
性状:浅黄色固体。mp 144~145℃。
用途:糖尿病治疗药依帕司他(Epalrestat)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:455.②李月珍,赖宜生,李芳良.广西师院学报:自然科学版,2001,18(1):47.

3-羧甲基绕丹宁(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>3</sub>S<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入浓氨水60 mL,二硫化碳26 mL(0.42 mol),十六烷基三甲基溴化铵1.5 g,剧烈搅拌15 min,冷至10~15℃,滴加由甘氨酸(2)22.5 g(0.3 mol)和氢氧化钠12 g(0.35 mol)溶于100 mL水配成的溶液,约40 min加完。加完后继续于10~15℃反应2 h。常压蒸出低沸物,生成中间体(3)。而后加入由氯乙酸34 g(0.36 mol)和氢氧化钠12.4 g(0.36 mol)溶于120 mL水配成的溶液,室温搅拌反应1 h。用盐酸调至pH2,沸水浴加热15 min。冷却,析出黄色针状结晶。抽滤,用水重结晶,得浅黄色固体(1)47.8 g,收率85%,mp 144~145℃。

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