药物中间体合成手册

N,N'-双-(3-羟基丙基)-高哌嗪

分子式:C11H24N2O2分子量:216.31
英文名:NN'-Bis(3-hydroxypropyl)homopiperazine
性状:白色固体粉末。mp 46~47℃。bp 141~142℃/2.66 Pa。
用途:心脏病治疗药地拉齐普(Dilazep)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:450.

<i>N</i>,<i>N</i>'-双-(3-羟基丙基)-高哌嗪(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于3 L反应瓶中加入NN'-双-(3-羟基丙基)-1,2-乙二胺(2)583 g(3.31 mol),无水乙醇1.5 L,三乙胺1.25 kg(12.4 mol),搅拌溶解。水浴加热至50℃,滴加1,3-溴氯丙烷520 g(3.3 mol),约3 h加完。升温至60℃反应1 h。反应过程中有三乙胺的氢卤酸盐析出。冷至室温,滤去不溶物,无水乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液,减压浓缩,得浅黄色黏稠油状物。加苯500 mL,于50~60℃提取三次。合并提取液,减压蒸去苯。趁热倒出油状物,冷后固化。粉碎后于盛有P2O5的干燥器中干燥,得白色固体(1)129 g,收率20%,mp 46~47℃。

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