药物中间体合成手册

1,4-二苯磺酰基-1,4-二氮杂䓬

分子式:C17H20N2O4S2分子量:380.37
英文名:1,4-Bis(benzenesulfonyl)-1,4-diazepane
性状:白色或类白色固体。mp 148~152℃。
用途:心脏病治疗药地拉齐普(Dilazep)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:448.

1,4-二苯磺酰基-1,4-二氮杂䓬(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>S<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入氢氧化钠130.2 g(3.25 mol),水700 mL,乙二胺(2)88.8 g(1.48 mol),搅拌溶解。冰水浴冷却下。滴加苯磺酰氯575 g(3.25 mol),控制反应温度在30~50℃。加完后继续搅拌反应3 h,生成化合物(3),反应液为酸性。先用氢氧化钠水溶液调至中性,再加入固体氢氧化钠117 g,于95℃滴加1,3-溴氯丙烷232 g(1.47 mol),约2 h加完。而后继续搅拌反应4 h。冷却,滤出固体,先用稀碱洗涤,再水洗至中性,干燥后用乙醇重结晶,得化合物(1)380 g,收率(以乙二胺计)68%,mp 148~152℃。

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