药物中间体合成手册

1-(1-甲基-3-氧代-丁基)-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯

分子式:C15H24O4分子量:268.35
英文名:1-(1-Methyl-3-oxo-butyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid t-butyl ester
性状:无色结晶。mp 79~80℃。
用途:药物合成,有机合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Hamashima Y,Hotta D,Sodeoka M.J Am Chem Soc,2002,124:11240.②胡跃飞,林国强.现代有机合成:第四卷.北京:化学工业出版社,2008:222.

1-(1-甲基-3-氧代-丁基)-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有磁力搅拌的反应瓶中,加入催化剂0.15 g(0.2 mmol),THF 1 mL,2-环戊酮甲酸叔丁酯(2)0.44 g(4.0 mmol),氮气保护,冷至-20℃。加入3-戊烯-2-酮0.67 g(8.0 mmol),继续于-20℃搅拌反应24 h。加入饱和氯化铵水溶液20 mL,乙醚提取(50 mL×3),合并乙醚层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩。剩余物经柱色谱纯化,得油状液体(1)0.79 g,收率89%,-28.4oc=1.10,CHCl3)。

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