药物中间体合成手册

萘丁美酮

分子式:C15H16O2分子量:228.29
英文名:Nabumetone
性状:mp 49~50℃,+96.9°(toluene,c=1.2)。
用途:消炎药萘丁美酮(Nabumetone)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈祖兴,王世敏.中国医药工业杂志,1989,20(4):145.

萘丁美酮(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入镁屑2.8 g(0.12 mol),THF 10 mL,一粒碘,慢慢滴加由6-甲氧基-2-溴萘(2)32.0 g(0.13 mol)溶于70 mL THF的溶液,保持反应体系微沸。加完后继续搅拌反应,直至镁屑消失。

于另一反应瓶中加入无水乙醚70 mL,ZnCl2-胺配合物10.1 g,冷至0℃,慢慢滴加上述Grignard试剂,加完后继续搅拌10 min。加入新蒸馏的丁烯酮3.3 mL(0.041 mol),于0℃搅拌反应40 min。加入饱和氯化铵溶液350 mL,搅拌10 min,加入苯50 mL,分出有机层。无水氯化钙干燥。过滤,浓缩,减压蒸馏,收集134~140℃/1.60 kPa的馏分15.5 g,为未反应的原料(2)。继续收集140~220℃/1.60 kPa的馏分6.0 g,无水乙醇中重结晶,得无色结晶(1)2.7 g,收率27.4%(以丁烯酮计)。mp 79~80℃。

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