Matsumato K,Stark P,Meister R G.J Med Chem,1977,20(1):17.
2,3-环氧-3-(3,5-二甲氧基苯基)壬酸乙酯(3):于反应瓶中加入化合物(2)25.0 g(100 mmol),氯乙酸乙酯18.4 g(150 mmol),苯25 mL,冷至0~-5℃,搅拌下分批加入叔丁醇钾16.8 g(150 mmol)。加完后室温搅拌反应2 h。慢慢倒入200 g冰水中,分出有机层。水层用苯提取3次。合并有机层,依次用水(100 mL×2)、含3 mL醋酸的100 mL水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得黏稠物(3)33.6 g(100%),直接用于下一步反应。
2-(3,5-二甲氧基苯基)辛醛(1):于反应瓶中加入无水乙醇200 mL,分批加入金属钠10 g(0.44 mol),待金属钠完全反应后,加入上述化合物(3)135 g(0.40 mol),室温反应4 h。冷至15℃,加水10 mL,减压浓缩。冷却,固化。加入水200 mL,浓盐酸36 mL,回流2 h。加入适量乙醚,分出有机层,依次用水、饱和碳酸氢钠、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,得红色液体(1)100 g,收率95%。