药物中间体合成手册

1-苯氧基-1-苯基乙烯

分子式:C14H12O分子量:196.21
英文名:1-Phenoxyl-1-phenylethene
性状:白色固体。mp 64~65℃。
用途:有机合成、药物合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Stanley H P,Gia K,Virgil L.Org Synth,1993,Coll Vol 8:512.

1-苯氧基-1-苯基乙烯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有磁力搅拌的反应瓶中,通入干燥的氮气,加入二环戊二烯和二氯化钛5 g(20 mmol),2 mol/L的三甲基铝-甲苯溶液20 mL(40 mmol),室温搅拌反应3天,得Tebbe试剂。冰浴冷却,于5~10 min加入由苯甲酸苯基酯(2)4 g(20 mmol)溶于20 mL THF的溶液,反应放热,室温搅拌反应30 min。加入乙醚50 mL,而后滴加50滴1 mol/L的氢氧化钠水溶液,其间有大量甲烷气体生成。约10 min加完,继续搅拌至无甲烷放出。加入无水硫酸钠,过滤,乙醚洗涤。浓缩,剩余物过碱性氧化铝柱纯化,用己烷-乙醚(9∶1)洗脱,得浅黄色液体化合物(1)2.68~2.79 g,收率68%~72%。

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