7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸

姜起栋，黄薇，梁丽娟.中国抗生素杂志，2011，36（5）：357.

7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-2-头孢烯-4-羧酸对甲氧苄基酯（3）：于反应瓶中加入化合物（2）75 g，碘化钠23 g，三苯基膦53 g，丙酮400 mL，水20 mL，室温搅拌反应2 h。加入二氯甲烷450 mL，甲醛85 mL，冷至5℃以下，加入10%的氢氧化钠水溶液62 mL，慢慢升至15℃，搅拌反应1 h。加入1000 mL水，分出有机层，水层用450 mL二氯甲烷提取。合并有机层，浓缩至干。加入甲醇400 mL，水100 mL，析出固体。冷却，过滤，适量甲醇洗涤，干燥，得化合物（3）60.8 g，收率85%，mp 179～181℃。

7-氨基-3-乙烯基-2-头孢烯-4-羧酸（1）：于反应瓶中加入苯酚182 g，化合物（3）60 g，于50℃搅拌反应8 h。加入300 mL乙酸乙酯，800 mL水，冷至10℃，加入碳酸钠25 g，搅拌反应15 min。静置分层，水层用乙酸乙酯400 mL提取，将水层置于反应瓶中，室温加入酶（IPA750）50 g，搅拌反应，其间用碳酸氢钠调节pH至7.6～8.0。反应结束后，过滤，滤出的酶水洗后可以再使用。滤液冷至10℃以下，用稀盐酸调至酸性，析出固体。搅拌1 h后过滤，依次用水、乙醇洗涤，干燥，得白色或微黄色固体（1）25.4 g，收率87%。