药物中间体合成手册

3-苄基-α-甲基苯乙醛

分子式:C16H16O分子量:224.30
英文名:3-Benzyl-α-methylphenylacetaldehyde,2-(3-Benzylphenyl)propanal
性状:透明液体。其盐酸盐为白色固体,mp 132~138℃(128~130℃)。
用途:抗炎药酮基布洛芬(Ketoprofen)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

余红霞,郭峰,陈芬儿.中国药物化学杂志,2003,13(2):97.

3-苄基-<i>α</i>-甲基苯乙醛(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>16</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入异丙醇180 mL,金属钠6.5 g,搅拌下使金属钠完全反应。冷至10℃以下,慢慢滴加氯乙酸异丙酯38.5 g(0.284 mol)和3-苄基苯乙酮(2)30 g(0.142 mol),约10~15 min加完。加完后继续于0~5℃搅拌反应30 min、35~40℃搅拌反应5 h,而后回流反应1 h,得3-间苄基苯基-2,3-环氧丁酸异丙酯(3)的溶液。冷至18~23℃,滴加50%的氢氧化钠水溶液85.2 g,室温搅拌反应2 h,放置过夜。加入80 mL水,冷却下慢慢加入浓盐酸约71 mL调至pH7,再于50~60℃滴加浓盐酸57 mL,搅拌反应6 h。用甲苯提取几次,合并有机层,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂后减压蒸馏,收集130~132℃/0.667 kPa的馏分,得淡黄色液体(1)27 g,收率84%。

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