药物中间体合成手册

8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮

分子式:C9H13NO2分子量:167.21
英文名:8-Azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
性状:白色结晶固体。mp 153~154℃。
用途:抗焦虑药丁螺环酮(Buspirone)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王庆河,潘丽,程卯生.中国药物化学杂志,2000,10(3):201.

8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

环戊烷-1,1-二乙酸酐(3):于反应瓶中加入1,1-环戊烷二酸(2)37.2 g(0.20 mol),醋酸酐50 mL,回流反应1 h。减压浓缩,剩余物减压蒸馏,收集170~172℃/2.0 kPa的馏分,得无色液体(3)29.6 g,收率88%。

8-氮杂[4.5]癸烷-7,9-二酮(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)16.8 g(0.1 mol),氨水50 mL,敞口慢慢加热,当温度升至200℃时保温反应10 min。冷却后用乙醇重结晶,得白色结晶固体(1)13.3 g,收率79.6%,mp 153~154℃。

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