药物中间体合成手册

对氯苯甲酸酐

分子式:C14H8Cl2O3分子量:295.12
英文名:p-Chlorobenzoic anhydride
性状:白色结晶。mp 192~193℃。溶于氯仿、丙酮,不溶于水。热水中分解为对氯苯甲酸。
用途:解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药吲哚美辛(Indometacin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Berliner,Altschui.J Am Chem Soc,1952,74:4110.

对氯苯甲酸酐(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入对氯苯甲酰氯(2)17.5 g(0.1 mol),慢慢加入吡啶50 mL,而后于蒸汽浴加热5 min。将反应物加入600 g碎冰与50 mL浓盐酸的混合物中,充分搅拌,慢慢升至室温。抽滤,固体物依次用15 mL甲醇和15 mL无水甲苯洗涤,干燥,得对氯苯甲酸酐(1)14.5 g,收率97%。用苯重结晶后,mp 192~193℃。

也可以采用如下方法直接由对氯苯甲酸来合成(Cabre-Castellvi J,Palomo-Coll A,Palomo-Coll A L.Synthesis,1981:616)。

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