药物中间体合成手册

富马腈

分子式:C4H2N2分子量:78.07
英文名:Fumaronitrile
性状:白色针状结晶。mp 96℃。
用途:维生素类药物盐酸吡哆辛(Pyridoxine hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

David T M,John M B.Org Synth,1963,Coll Vol 4:486.

富马腈(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

富马酰胺(3):于反应瓶中加入富马酸二乙酯(2)516 g(3.0 mol),28%的氨水600 mL,氯化铵60 g,于25~30℃搅拌反应7 h。生成的浆状物过滤,滤饼用1 L水打浆洗涤。过滤,水洗、冷乙醇50 mL洗涤,干燥,得化合物(3)270~300 g,收率80%~88%。

富马腈(1):于反应瓶中加入化合物(3)228 g(2 mol),P2O5 613 g(4.3 mol),混合均匀。反应瓶用一短连接装置与接受瓶相连,接受瓶用冰浴冷却。加热反应瓶,反应瓶与接受瓶之间连接处注意加热,以防产物固化堵塞。约200℃时蒸出产物,约1.5~2 h反应结束。得到的产物(1)一般来说是很纯的,可以满足大部分的需要,产量125~132 g,收率80%~85%。将其溶于150 mL热苯中,而后倾入500 mL己烷或石油醚中,析出固体。过滤,干燥,得化合物(1)117~125 g,收率75%~80%,mp 96℃。

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