N-（2-氯乙基）-N'-环己基-N-亚硝基脲

方法1　苏军，孟庆伟，赵伟杰等.中国药物化学杂志，2003，13（3）：170.

于反应瓶中加入98%的甲酸150 mL，N-（2-氯乙基）-N'-环己基脲（2）10 g（0.049 mol），冰浴冷却下慢慢加入亚硝酸钠7 g（0.1 mol），约50 min加完。其间反应液逐渐变为浅黄色。加完后继续冰浴中反应2.5 h。滴加110 mL水，析出黄色固体。过滤，水洗，真空干燥，得化合物（1）10 g，收率87.7%，mp 89～90℃。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：144.

于反应瓶中加入冰醋酸1 kg，搅拌下冷至25℃以下，滴加浓硫酸265 mL，保持温度在25℃左右。而后加入N-（2-氯乙基）-N'-环己基脲（2）102.3 g（0.5 mol），冷至5℃以下，分批加入亚硝酸钠81 g（1.17 mol）。加完后再于0～5℃搅拌反应2 h。保持同温下滴加冷蒸馏水1 kg，反应放热。加完后继续搅拌反应1 h。抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤至pH4～5，真空干燥，得N-（2-氯乙基）-N'-环己基-N-亚硝基脲（1）黄色固体94.3 g，收率815%，mp 88～90℃。