对亚硝基-N，N-二甲苯胺

孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：147.

于1 L反应瓶中加入浓盐酸105 mL，冷至0℃左右，慢慢滴加N，N-二甲苯胺（2）30 g（0.25 mol），搅拌下使之溶解。滴加亚硝酸钠18 g（0.26 mol）溶于30 mL水配成的溶液，漏斗底部深入液面以下，保持反应温度不超过8℃。加完后放置1 h。抽滤，滤饼用稀盐酸（1∶1）洗涤，再用少量乙醇洗涤，得黄色对亚硝基-N，N-二甲苯胺盐酸盐，mp 173～177℃。

将上述盐酸盐加入100 mL水中，搅拌下用冷的氢氧化钠溶液调至碱性，变成绿色。用苯提取（60 mL×2），合并苯层，无水碳酸钾干燥后，蒸出约1/2的苯。冷却，析出深绿色结晶，过滤，干燥，得化合物（1）18 g，收率60.8%，mp 83～85℃。