药物中间体合成手册

5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑

分子式:C8H8N2OS分子量:180.22
英文名:2-Mercapto-5-methoxybenzimidazole
性状:棕色粉末。mp 261~263℃。
用途:质子泵抑制剂奥美拉唑(Omeprazole)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 周跃宏,周久红.中国医药工业杂志,1998,29(11):518.

5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>OS)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-甲氧基-2-硝基苯胺(2)20.5 g(0.119 mol),铁粉26.5 g(0.476 mol),水30 mL,甲醇140 mL,搅拌下室温加入36%的盐酸3.5 mL,而后于75℃回流反应1 h。用30%的氢氧化钠溶液调至pH>8,趁热过滤,滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液,加入乙氧基荒酸钾24.8 g(0.155 mol),回流反应6 h。冷却后用氢氧化钠调至pH>12,活性炭脱色。过滤,滤液用盐酸调至pH3,冷却析晶。抽滤,水洗,干燥,得化合物(1)20.5 g,收率94%。

方法2 陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:83.

于反应瓶中加入4-甲氧基邻苯二胺(2)131.0 g(0.95 mol)、氧氧化钾30.0 g(0.54 mol)、二硫化碳80 mL(1.33 mol)、乙醇1.2 L和水200 mL,加热搅拌回流2.5 h。稍冷,加入活性炭60 g,加热回流10 min。经硅藻土过滤,滤液加热至70℃,加入热水1.2 L,搅拌下加入乙酸100 mL和水200 mL的溶液,冰浴冷却,析出固体。过滤,水洗,干燥,得棕色粉末(1)135 g,收率84.5%,mp 261~263℃。

© 2015-2019 天山医学院 XiaBBY#VIP.QQ.COM