药物中间体合成手册

1-异丙烯基-1,3-二氢-2H-1,3-苯并咪唑-2-酮

分子式:C10H10N2O分子量:174.19
英文名:1-Isopropenyl-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one
性状:白色固体。mp 118~120℃。
用途:胃动力药多潘立酮(Domperidone)、抗组胺药奥莎米特(Oxatomide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:438.

1-异丙烯基-1,3-二氢-2<i>H</i>-1,3-苯并咪唑-2-酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有韦氏分馏柱的反应瓶中,加入邻苯二胺(2)510 g(4.72 mol),二甲苯2000 mL,氮气保护下加热至回流。慢慢滴加乙酰乙酸乙酯690 g(5.3 mol)与300 mL二甲苯的混合液,约1.5 h加完,同时由韦氏分馏柱回收反应中生成的乙醇和水(大约收集260 mL)。而后继续回流反应5 h,冷却,过滤析出的白色固体,得化合物(1)370 g。母液浓缩至一半体积,倒入4 L稀碱中(内含氢氧化钠800 g),滤出析出的固体。将固体物加到500 mL水中,用醋酸调至pH6,过滤,充分水洗,干燥,又得产品230 g,共得产品(1)600 g,收率72%,mp 118~120℃。

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