药物中间体合成手册

2-(4-氯哌啶基)-1-(4-氟苄基)-1H-苯并咪唑

分子式:C19H19ClFN3分子量:343.83
英文名:2-(4-Chloropiperidyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazole
性状:白色晶体。mp 183~193℃。
用途:抗组胺药咪唑斯汀(Mizolastine)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

赵颖俊.化工时刊,2010,24(10):35.

2-(4-氯哌啶基)-1-(4-氟苄基)-1<i>H</i>-苯并咪唑(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>19</sub>ClFN<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-氯-1-(4-氟苄基)-1H-苯并咪唑(3):于反应瓶中加入2-氯苯并咪唑(2)30.5 g,(0.2 mol),DMF 500 mL,氢化钠(12 g,0.3 mol)。搅拌下于60℃滴加对氟苄基氯28.8 mL(0.24 mol),约1 h加完。加完后加热至80℃反应6 h。冷至室温,倒入冰水500 mL中。过滤,滤饼减压干燥,得白色固体(3)38.1 g,收率73.1%,mp 77~79℃。

2-(4-氯哌啶基)-1-(4-氟苄基)-1H-苯并咪唑(1):将上述化合物(3)26.1 g(0.1 mol)加至含有碳酸钾13.8 g(0.1 mol)和碘化钠1.5 g(0.01 mol)的200 mL DMF中。加热至80℃,搅拌反应0.5 h。加入4-氯哌啶11.8 g(0.1 mol),加热回流6 h。倒入冷水250 mL中,用乙酸乙酯(500 mL×3)萃取。合并有机相,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压蒸去溶剂,剩余物用丙酮重结晶,得白色晶体(1)24.6 g,收率71.7%,mp 183~193℃。

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