药物中间体合成手册

3-(4-吗啉基苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑

分子式:C18H17N3O2分子量:307.35
英文名:3-(4-Morpholinylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
性状:白色固体。mp 173.5~175.5℃。
用途:抗菌新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈东亮,初文毅,鄢明.化学研究与应用,2012,22(2):176.

3-(4-吗啉基苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

N'-羟基-4-吗啉基苯甲脒(3):于反应瓶中加入4-吗啉基苯甲腈(2)9.4 g(0.05 mol),乙醇300 mL,盐酸羟胺8.34 g(0.12 mol),碳酸钾11.08 g(0.08 mol),搅拌下回流反应16 h,TLC跟踪反应至完全。加入200 mL水,以2 mol/L的氢氧化钠溶液调至pH12,二氯甲烷提取。无水硫酸镁干燥后,过滤,减压浓缩,得白色固体。以乙酸乙酯-己烷重结晶,得化合物(3)9.1 g,收率82%,mp 194~196℃。

3-(4-吗啉基苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑(1):于反应瓶中加入化合物(3)1.1 g(0.005 mol),三乙胺1.2 g(0.012 mol),干燥的甲苯200 mL,于0℃搅拌反应2 h。滴加苯甲酰氯0.7 g(0.005 mol),而后继续于0℃搅拌反应3 h。慢慢升至120℃回流,TLC跟踪反应至完全。冷至室温,依次用水、饱和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得白色固体。己烷中重结晶,得化合物(1)1.1 g,收率72%,mp 173.5~175.5℃。

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