药物中间体合成手册

阿佐塞米

分子式:C12H11ClN8O2S2分子量:370.83
英文名:Azosemide,2-Chloro-5-(1H-tetrazol-5-yl)-4-[(2-thienylmethyl)amino]benzenesulfonamide
性状:白色或黄白色结晶性粉末。mp 226℃(分解)。易溶于DMF,难溶于甲醇、乙醇,几乎不溶于水,遇光变黄。
用途:利尿药阿佐塞米(Azosemide)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张庆文,周明华,尹吴传等.中国医药工业杂志,2002,3(9):419.

阿佐塞米(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>ClN<sub>8</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-氯-5-氨磺酰基-2-(2'-噻吩甲氨基)苯甲腈(2)32.8 g(0.1 mol),DMF 330 mL,叠氮钠13 g(0.2 mol),氯化铵10.7 g(0.2 mol),搅拌下于100~105℃反应3 h。冷至室温,过滤。滤液减压回收溶剂后,将得到的橘红色油状物溶于2.5%的氢氧化钠溶液1.3 L中,加入活性炭室温脱色。过滤,用醋酸调至弱酸性,析出固体。抽滤,滤饼溶于500 mL95%的热乙醇中,加入50 mL醋酸,再加入1 L水,冷至0℃。过滤,水洗,干燥,再用80%的乙醇重结晶,得白色固体(1)29.3 g,收率79%。mp 222.7℃。

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