药物中间体合成手册

4,5-二氯-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮

分子式:C5H4N2Cl2O分子量:179.01
英文名:4,5-Dichloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone
性状:无色结晶。mp 103~104℃。
用途:消炎镇痛药依莫法宗(Emorfazone)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①K Dury Angew Chem Int Ed Engl,1965,4:292.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:955.

4,5-二氯-2-甲基-3(2<i>H</i>)-哒嗪酮(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

粘氯酸(3):于反应瓶中加入糠醛(2)20 g(0.21 mol),浓盐酸800 mL,搅拌下分批加入研细的二氧化锰140 g(1.6 mol),温度逐渐升高。当加入约120 g二氧化锰时,回流反应15 min,而后慢慢加入其余的二氧化锰。加完后继续搅拌反应直至反应体系澄清为止。冷却,乙醚提取数次,合并有机层,回收溶剂,析出固体。用沸水重结晶,得白色针状结晶(3)23.4 g,收率65%,mp 127℃。

4,5-二氯-2-甲基-3(2H)-哒嗪酮(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)24 g(0.14 mol),甲醇80 mL,80%水合甲基肼12.6 g(0.22 mol),10%的盐酸10 mL,于95℃搅拌反应3 h、冷至室温,析出固体。过滤,水洗,干燥,得无色结晶(1)23.7 g,收率85.9%,mp 103~104℃。

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