药物中间体合成手册

4-氨基-5-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮

分子式:C10H8ClN3O分子量:221.65
英文名:4-Amino-5-chloro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone
性状:白色固体。mp 205~207℃。
用途:心脏刺激药甲硫阿美铵(Amezinium metilsulfate)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Von D R,et al.Angew Chem,1965,77:282.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:290.

4-氨基-5-氯-2-苯基-3(2<i>H</i>)-哒嗪酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>ClN<sub>3</sub>O)的合成方法路线及其结构式

4,5-二氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮(3):于反应瓶中加入粘氯酸(2)24 g(0.14 mol)、甲醇80 mL、苯肼15.3 g(0.14 mol)和10%盐酸10 mL,于95℃搅拌3 h,冷却,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得化合物(3)28.6 g收率85%,mp 161~162℃。

4-氨-5-氯-2-苯基-3(2H)-哒嗪酮(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)24.1 g(0.1 mol)、18%氨水142 g(0.15 mol),室温搅拌2 h后,加入20 mL水,再于70℃搅拌0.5 h。冷却,析出固体,过滤,水洗,将湿固体加到三氯甲烷50 mL中,于室温搅拌0.5 h,过滤,用三氯甲烷洗涤,真空干燥,得(1)15 g,收率57%,mp 205~207℃。

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