药物中间体合成手册

吡罗昔康

分子式:C15H13N3O4S分子量:331.35
英文名:Piroxicam
性状:微黄绿色针状结晶或结晶性粉末,无臭,无味。易溶于三氯甲烷、丙酮、乙醚、吡啶,难溶于乙醇,几乎不溶于水。mp 198~200℃。
用途:非甾体抗炎药吡罗昔康(Piroxicam)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

何健雄.中国医药工业杂志,1987,18(12):531.

吡罗昔康(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于安有填料的25cm分馏柱的反应瓶中,加入二甲苯720 g,2-氨基吡啶16.5 g(0.18 mol),搅拌下加入4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯 1,1-二氧化物(2)40 g(0.15 mol),升温至有馏出液缓慢滴出,调节温度,于24 h内使体积减少1/2。冷至10℃,析出固体。过滤,用少量乙醇洗涤,干燥,得粗品(1)37 g,mp 190~194℃。将粗品加入氢氧化钠的乙醇稀溶液中,溶解后加入活性炭适量、搅拌脱色。过滤,滤液用盐酸调至pH2~3,析出固体。过滤,干燥,得(1)32.36 g,收率65.1%,mp 198~202℃。

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